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1. 1기 · 2006 – 2011

2. 2006Hi Seoul, SOUL of Asia 도시 브랜드계승·개편

   서울을 아시아 문화·관광 허브로 마케팅하기 위해 도시 슬로건 "Hi Seoul"에 "SOUL of Asia"를 결합한 도시 브랜딩 전략.

3. 2007동대문디자인플라자(DDP)완료

   자하 하디드의 비정형 곡선 설계로 동대문운동장 부지에 지은 디자인 서울의 상징 랜드마크로, 2007년 설계 확정·2009년 착공·2014년 개관을 거쳐 완공됐다.

4. 2007디자인 서울(1.0)·디자인서울총괄본부계승·개편

   도시 경관·공공디자인 수준을 높여 서울을 '디자인 도시'로 만들겠다는 오세훈 1기 종합 전략으로, 전담 조직인 디자인서울총괄본부를 신설해 추진했다.

   2기에 계승된 1기 원조

5. 2008서울디자인올림픽 2008·동대문운동장 철거완료

   WDC 2010을 앞두고 잠실종합운동장(서울올림픽주경기장)에서 연 대형 디자인 이벤트(제1회 2008·제2회 2009)로, 같은 시기 DDP 건립을 위한 동대문운동장 철거와 맞물려 이벤트성·역사성 훼손 논란을 남겼다.

6. 2009광화문광장 개장완료

   세종로 한복판의 넓은 차도를 시민 보행·문화 공간으로 되돌린 도심 광장으로, 2009년 8월 개장 후 '중앙분리대' 비판을 거쳐 2020~2022년 서편 확장 재조성으로 개선됐다.

7. 2009남산르네상스완료

   남산의 생태·역사문화 복원과 접근성 개선을 위해 장충·예장·회현·한남 4개 자락을 재정비한 사업으로, 시장 교체를 넘어 12년 만인 2021년 남산예장공원 개장으로 마무리됐다.

8. 2009서울광장 운영완료

   2004년 전임 이명박 시장이 조성한 서울광장을 오세훈 1기가 겨울 스케이트장·문화행사 등 도심 문화 공간으로 적극 활용한 사업.

9. 2010세계디자인수도(WDC) 2010·컬처노믹스완료

   서울을 세계 첫 '세계디자인수도'로 개최하며 문화를 도시경쟁력·경제로 연결한 오세훈 1기 디자인·컬처노믹스 정책의 국제적 정점.

10. 2011 – 2020 · 재임 공백기 (박원순 시정)
11. 2기 · 2021 – 현재

12. 2023디자인서울 2.0진행중

    2006년 1기 '디자인서울(1.0)' 이후 17년 만의 패러다임 전환으로, '액티브서울'을 비전 삼아 55개 세부 프로젝트로 도시디자인 경쟁력을 높이려는 정책.

    ↰ 디자인 서울 1.0의 재가동 · 디자인 서울(1.0)·디자인서울총괄본부 (2007)

13. 2023정원도시, 서울·서울국제정원박람회진행중

    도심의 회색 구조물을 비우고 녹지를 연결해 '365일 어디서든 정원을 만나는 서울'을 만들겠다는 오세훈 2기의 정원도시 조성 정책이자 이를 알리는 서울국제정원박람회다.